Restava in carica per sei mesi, talvolta poteva essere riconfermato per altri 6 mesi nel caso di morte o di rinuncia da parte del Podestà successivo estratto dalle borse di Firenze. Veniva scelto tra i cittadini fiorentini abili agli uffici, aveva al suo servizio un notaio che doveva essere originario della città di Firenze, oppure del contado o del distretto fiorentino.
Era accompagnato da una “famiglia” costituita da quattro armigeri, di cui uno a cavallo e disponeva di un salario, che ammontava a 325 fiorini piccoli per ogni semestre, a carico della podesteria stessa, pagata dalla Cassa Generale, con il quale provvedeva a pagare il salario, ripartendolo in due rate, ai componenti della sua famiglia e al notaio.
Giunto nella nuova sede il Podestà si “rappresentava” davanti al Rettore, Priori e rappresentanti delle comunità della Podesteria, promettendo e giurando di svolgere il suo compito secondo quanto stabilivano le leggi; nelle prime pagine degli atti civili dei Podestà di Montespertoli troviamo nota di questa “rappresentazione”.
Tra il 1771 e il 1784 con le riforme leopoldine il Podestà di Montespertoli mantenne esclusive competenze giudiziarie civili e di polizia, mentre gli vennero diminuite le funzioni amministrative che furono direttamente attribuite Cancelliere comunitativo di San Casciano; durava in carica dai due ai cinque anni, e per ogni periodo di amministrazione della giustizia lasciava non più un solo volume, ma varie filze, comprendenti atti civili o quaderni e lettere, suppliche, lettere magistrali e sussidiarie, ecc.; aveva anche il controllo su forestieri oziosi, vagabondi sospetti, discoli, ciarlatani e senza mestiere e la facoltà di intervento extragiudiziale con l’applicazione di sanzioni economiche, reclusioni temporanee e invio alla neo nata Casa di Correzione o alle milizie.
Con legge del 30 settembre 1772 la Podesteria minore di Montespertoli fu sottoposta al Vicariato maggiore di Certaldo.
Dal regolamento del 23 maggio 1774 risultava comprendere i popoli di S. Andrea a Montespertoli, S. Andrea a Colle, S. Andrea a Bottinaccio, S. Bartolomeo a Martignana, S. Bartolomeo a Tre Santi, S. Biagio a Poppiano, S. Cristina a Salivolpe, S. Donato a Livizzano, S. Friano a Nibbiano, S. Giorgio a Monte Albino, S. Giusto a Monte Albino, S. Jacopo a Fezzana, S. Jacopo a Trecento, S. Jacopo a Voltiggiana, S. Ilario a Lungagnana, S. Lorenzo a Monte Albino, S. Lorenzo a Montegufoni, S. Maria a Celiavola, S. Maria alla Leccia, S. Maria a Loto, S. Maria alla Torre, S. Martino a Manzano, S. Martino a Montagnana, S. Martino a Lucardo, S. Miniato a Urbana, S. Michele a Mozzano, S. Michele a Spezzano, S. Michele a Polvereto, S. Michele a Magliano, S. Piero alla Ripa, S. Piero in Mercato, S. Paolo e Prospero, S. Quirico alle Sodere, S. Quirico in Collina, S. Stefano a Lucignano, S. Andrea a Collore, S. Bartolomeo a Cabbiaccioli, S. Michele a Castiglioni, S. Niccolò a Cipollatico, S. Quirico Vecchio. Era sottoposta assieme alle comunità di San Casciano e di Barberino Valdelsa alla Cancelleria di San Casciano.
Il 12 giugno 1784, soppresso il Vicariato di Certaldo, la Podesteria di Montespertoli passò sotto il Vicario di San Miniato.
Sotto il governo francese con deliberazione del 19 agosto 1808 fu stabilito che i tribunali civili e criminali di Toscana, tra cui il Supremo tribunale di giustizia e il Magistrato supremo, e le funzioni di Presidente del Buon governo, dei Vicari, dei Podestà e di altri che fossero rivestiti del potere giudiziario e di polizia venissero soppressi. Fu inoltre stabilito che continuassero la loro attività fino alla creazione delle nuove autorità. Il Podestà di Montespertoli proseguì l’attività come Giudice di pace a partire dal 21 ottobre.